Sultan Murad, Bursa'dan Rumeli'ye geçip Bolonya zaferini kazandiktan sonra Edirne'ye dönmüs ve kisi orada geçirmisti. Bu esnada Vezir-i azam Çandarli Hayreddin Pasa'yi, Rumeli'nin bati yakasinda bulunan Borlu, Iskete (Iskeçe) ve Marolya kalelerini almak üzere buralara göndermisti. Evrenos Bey de Çandarli'nin idaresine verilmisti. Çünkü Evrenos Bey bu bölgeyi iyi taniyan bir kimse idi. Gümülcine'ye geldikleri zaman Hayreddin Pasa'nin bu sehirde kalmasi uygun görülerek Evrenos Bey, öbür beylerle birlikte Borlu ve Iskeçe üzerine yürüdü. Aldigi güzel tedbirlerle bu ülkeyi ele geçirip, halkini da yurtlarinda birakti. Kalelere de isi bilen ve durumu kavrayacak olan erleri yerlestirdikten sonra Marolya kalesine geldi. Marolya aslinda bir kadin olup adi geçen kalenin sahibi idi. Bu kadin, Serez hakiminin de akrabasi idi. Marolya, Serez'den yardim taleb etti. Oradan gelecek yardima güvendigi için baslangiçta direndi. Yigitçe savasti. Bu yüzden savas uzadi. Sonra Serez'den yardim gelmeyecegini anlayinca baris istemek zorunda kalip, kaleyi teslim etti. Sahibinin bir kadin olmasindan dolayi, daha sonra buraya "Avrathisari" dendi.
Marolya kusatmasi devam ederken Sultan Murad, Serez üzerine de Deli Balaban adinda gözü pek bir yigidi göndermisti. Deli Balaban, Serez'i kusatma altina aldigi için Marolya'ya yardim gelmemisti. Sultan Murad, Balaban'a yardim etmek üzere Lala Sahin komutasinda kalabalik bir birlik gönderdi. Lala Sahin önce Kavala kalesine yüklenmis burayi bir hamlede zapt ederek gümüs madenlerini ele geçirmisti. Oradan da Drama kalesine yönelmis ve kaleyi kisa bir zaman içinde feth etmisti. Oradan da Zihne'yi ele geçirmisti. Halka karsi yumusak davranmis, herkesi kendi topraginda birakarak onlarin, sultanin adaletinden hosnud olmalarini saglamaya çalismisti. Bu sekildeki tutum ve davranisin bir sonucu olarak Serez kalesine de baris yolu ile girilmisti. Ondan sonra da Karaferye kalesinin halkini zimmîlik hukukuna tabi kilacagina inandirip söz verdikten sonra almisti. Feth edilen kalelerin bakim, onarim ve korunmasi islerini tamamladiktan sonra 776 (1374/1375) tarihinde toplanan ganimetlerle birlikte Sultan Murad'in yanina döndü. Sultan, bu kadar ganimeti ve ülkeleri kendisine baris eden Allah'a hamd ettikten sonra Bursa'ya dogru harekete geçmek istiyordu. Tam bu sirada Sirplarin kendi topraklarina hücum etmek gayesiyle büyük bir ordu ile harekete geçmek üzere olduklari haberini aldi. Bunun üzerine Sultan Murad, kalabalik bir ordu hazirlayarak büyük oglu Yildirim Bayezid'i otaginda birakarak Gelibolu'ya gitti. Oradan da hiç vakit kayb etmeden Sirp diyarina yöneldi. Sirbistan hükümdari, Islâm askerinin kalabalik oldugunu görünce, dizginlerini kaçis yönüne çevirerek hazine ve kiymetli esyalarini kalelere koyup, ekili araziyi yaktirip zahireyi yok ettikten sonra kaçip gitmisti. Ülkenin halki da daglara çekilerek memleketi hos birakmisti. Ülkenin bos ve ekinlerin yakilmis olmasindan dolayi askerler bir kitlikla karsi karsiya kaldilar. Dört ay kadar süren bu hareketin sonunda Semendire yakininda bulunan Nis kalesinin feth edilmesine karar verilir. Bizans'in en müstahkem dört mevkiinden biri ve Trakya, Sirp ve Panuni arasindaki ulasim noktalarinin merkezi olan Nis üzerine yürüyen Sultan Murad, zorlu ve kanli bir mücadele ile burayi ancak 25 gün sonra feth edebildi. Hoca Saadeddin'in ifadesine göre "kalenin saglamligina güvenen kâfir, O yörenin bütün malini bu kalede saklamisti." Buradan bir çok mal ve esir ganimet olarak alindi. Böylece ordudaki kitlik da giderilmis oldu. Büyük Konstantin'in dogum yeri olan Nis'in Osmanlilarin eline geçtiginin duyulmasi üzerine Lazar baris istemek zorunda kaldi. Hammer'in ifadesine göre her sene Padisaha bin libre gümüs göndermek istegi yerine getirildi. Hoca Saadeddin ise bu konuda söyle der: "Padisah'a layik hediyeler ve armaganlarla elçi gönderip, kulluklarini bildirip kapiya kabul edilmelerini diledi. Üç yillik harac çikartip cihan hakiminin otagina sundu. Ayrica her yil elli okka gümüs göndermeyi de kabul etti." Bundan sonra Nis kalesi ile çevresinin korunmasi için tedbirler alindi. Bu arada harp ve sefer yorgunlugundan gücünü yitirmis olan gazilere yurtlarina dönme izni verildi.
Sultan Murad, ayni yil Sisman ile de baris yapti. Çünkü Sisman, Sultan Murad'a birçok hediye takdim etmis, bunun karsiliginda da sultan onu diger hükümdarlardan daha üstün tutmus, onu tekrar ülkesinin hakimi olarak yerinde birakmisti. Sadece her seferde padisahtan gelecek emre göre hazir olmasi gerektigi yolunda kendisine bir ferman verilmisti. Hammer, Sisman (Sosmanos)'in, vergi vermekten kurtulmak için kizini Sultan Murad'a verdigini belirtir.
Sonunda Avrupa'da baris kurulmustu. Orhan'in oglu (Sultan Murad), bütün yorgunluklarini bir kenara atip artik dinlenebilirdi. Kisi, yeni devlet merkezi olan Edirne'de geçirdi. Murad, üzüntüsüz, kedersiz ve savassiz alti yil içinde devletin iç isleri ile ugrasti. Ordu teskilâti düzeltildi. Sipahilerin timar usûlü ve bir nevi ulastirma askeri olan "Voynuk"larin kurulusu, mükemmel ve olgun duruma getirildi. Askerî malikâneler (yurtluk)in timar ve zeâmete bölünmesi, bazi kurallara baglandi. Islâm'in diger sancaklarindan ayird edilmek üzere sipahi sancaklari için kirmizi renk seçildi. Hz. Peygamber, alemi (sancak) için günes rengini (sanyi) begenmisti. Fâtimîler zemin (yesil), Emevîler gündüz (beyaz), Abbasîler gece (siyah) renkleri almislardi. Osmanlilar da kan rengini kabul ettiler, Iran'da sofiler tarafindan o kadar saygi görmüs olan gök mavisi, birçok asirdan beri Bizans sarayinin ve devletin seçkin memurlarinin begendikleri renkti. Osmanlilar zamaninda bu renge hiç ragbet gösterilmedigi gibi mavi, Mûsevîlerin pabuç ve serpuslarina tahsis edilmistir. Voynuk teskilati, padisahin tebeasindan olan hiristiyanlardan meydana gelmis bir asker grubu idi ki, seferlerde bayagi hizmetlerde kullaniliyorlardi. Ahirlari temizlemek, atlarin bakimi ve arabalari sürmek bunlarin isi idi. Bu hizmetlerinden dolayi bunlar her türlü vergiden muaf idiler. Osmanli sancaklarinin renginin tanzimi, askerî malikânelerin islahi, voynuklarin tesisi gibi önemli kuruluslar, savasin sonuna dogru vefat eden Lala Sahin'in ölümü üzerine beylerbeyi seçilen Timurtas'in himmeti ile olmustu.ÇIRMEN ZAFERI
Osmanlilarin Balkanlardaki fetihleri, kisa bir zaman diliminde gerçeklesmisti. Bir bakima 10 yil içinde Gelibolu'dan Sirbisbtan'a kadar gelinmis, Adriyatik Denizi'ne kadar nüfuz ve tesir sahasi kurulmustu. Avrupa, Osmanlilara karsi U. Haçli seferini tertipleyerek Sirp Sindigindan 7 yil sonra tekrar talihini denemek istedi. Bununla beraber bu defa ki kuvvetlerinin eskiye göre biraz daha az oldugu, esas ve temel kuvvetlerin Sirplar tarafindan teskil edildigi anlasilmaktadir. Tarihte Ikinci Meriç veya Çirmen savasi diye anilan bu muharebede Sirp Krali Vukasin ile kardesi veliahd prens Uglesa maktul düsmüslerdi. Eflak (Romanya) prensi ise kaçmisti. Savasin bu sekilde sonuçlanmasi üzerine Sirbistan'da hanedan ve iktidar degismisti. 26 Eylül 1371'de kazanilan bu zaferle, Osmanlilar için Makedonya'nin kapilari açilmisti. Eski idarecilerinin tahakkümünden bikan halk, buralarda yeni bir sistem ve adalet anlayisi getiren Osmanlilari bekliyordu. Zira Sirp ve Bulgarlarin idaresi Bizans'inkinden de kötü idi.
Bu muharebe neticesinde Gazi Evrenos kuvvetleri tarafindan ikinci defa elde edilen Gümülcine'den baska Borla, Iskeçe ve Marolye; Kadiaskerlikten vezirlige yükseltilmis bulunan Kara Halil Hayreddin Pasa tarafindan da Kavala, Drama, Zihne ile Makedonya, Sirp kralliginin mühim sehirlerinden olan Serez ve daha sonra Karaferye zapt edildi.
Sultan I. Murad, Serez ve havalisine Anadolu'dan asiretleri getirip yerlestirmisti. Osmanli Devleti'nin bu iskân politikasi, kurulustan itibaren devam etmekteydi. "Osmanli Devleti, kurulus devrinde konar-göçer Türk asiretlerini yeni alinan bölgelerin Türlestirilmesinde kullandigi gibi, yerlesik ahaliye nazaran savasçi vasiflari, bir disiplin ve teskilât içinde olmalari sebebiyle de anlari fethedilen bu bölgelere nakl etmistir. Nitekim Rumeli fatihi Süleyman Pasa zamaninda asiretlerin Rumeli'ye geçirilip iskân edilmelerinde, feth edilen topraklardan kaçan halkin yerini doldurmak gayesi de kismen rol oynamistir. Bu kabil iskan hareketleri, kurulus devrinde devletin sik sik müracaat ettigi sürgün usulü ile yapilmakta idi. Bunlarin yanisira sonradan Rumeli'den de Anadolu'ya insan topluluklari nakledilmistir. Osmanlilar'in daha Rumeli'ye geçtikleri andan itibaren Türk topluluklarinin buraya nakledildikleri bilinmektedir. Türk topluluklarinin Rumeli'ye nakledilmeleri sirasinda, devlet tarafindan kendilerine zengin topraklar vermek, bütün akrabalari ile geçecek olanlara ise yurtluk, toprak ve timar gibi imtiyazlar tanimak suretiyle mühaceret tesvik edilmistir. Bu durum, fütuhati tesvik amaci tasidigi kadar, memleketin senlendirilmesi ve iskani gayesini de tasimaktaydi."
Çirmen zaferinden faydalanan Türk akincilari, bir taraftan Adriyatik sahillerini, diger taraftan Yunanistan'a inerek Attika yarimadasini taradilar. Bu sekilde Osmanli Devleti'nin tesir sahasi, hemen hemen bütün Balkanlari içine alan bir genislige ulasti.
Çirmen zaferinin meyveleri derhal toplanmaya baslandi. Bunun için
Sultan Murad, Rumeli fütûhati plânini emin, metin ve seri adimlarla gerçeklestirmeye çalisiyordu. Bu plânin iyi bir sekilde uygulanabilmesi için de gerekli tesebbüslerde bulunuluyordu. Nitekim bu maksatla Evrenos Bey, uc olarak kabul edilen Serez'i kendisine merkez yapti. Fakat daha sonra Bizans Imparâtorunun oglu olan Selanik valisi Manuel, Serez'i ele geçirmek için bir ayaklanma tertipledi ise de bu ayaklanma vezir Halil Hayreddin Pasa tarafindan bastirilmisti.
Bütün bu muvaffakiyetlerden sonra Osmanli kuvvetleri, Vardar nehri vadilerine girerken karsilarinda durabilecek bir kuvvet kalmamisti. Böylece bir buçuk veya iki sene gibi, harp ve devletler tarihi için çok az denebilecek bir sürede Vardar'in dogusundaki yerler Osmanli hakimiyeti altina girmisti. Bu esnada akinci kuvvetleri de Balkan yarimadasinin batisina dogru akinlarina baslamislardi.
Bulgar Krali Sisman ile Makedonya Sirp Krali'nin Samakov'da birlikte maglup olduktan sonra Köstendil'in elden çikmasi beklenen bir hadise idi. Hammer'in ifadesine göre, birçok kaplicasi, hasmetli kubbelerle örtülü on iki kükürtlü suyu, sehrin her tarafina içilecek su dagitan kanallari ve dagdan inen irmaklarla sulanan bahçeleri ile taninan Köstendil, ayni zamanda yakinlarinda altin ve gümüsten para basilan bir yer olmasi bakimindan da dikkat çekerdi. 1372 yilinda Köstendil ile çevresi feth edilerek burada bulunan Bulgar Prensi Çariçe Evdokia'nin oglu Kostantin, her türlü vergiden muaf olma karsiliginda sehrin (Köstendil) anahtarini Sultan Murad'a teslim etti. Böylece Kostantin, Osmanli hakimiyetini kabul ile vergi ve gerektiginde asker vermeyi taahhud etti. Hoca Saadeddin, Köstendil'in fethi ile ilgili olarak sunlari söyler:
"Adaleti ile ülkeleri tutan padisah, Allah'in verdigi destek ile açilan bahtini degerlendirerek cihad töresini sürdürmek ve yeni ülkeler zapt eylemek için bütün tedbirlerini almis bulunuyordu. Devletin gelismesi ile kendi öz benliginde yeni fetihlerin ve özlenen basarilarin belirmis olmasi, onu cihad sancaklarini açma yolunda bütün gayret ve himmetiyle çalismaya yöneltmisti. Rumeli uclarinda cihad yolunda ugrasan iyi niyetli beylerin, ülkeler feth eden padisahi çagirmalari üzerine 773 (M. 1372) yilinin baharinda büyük bir ordu ile tekrar Rumeli yakasina geçti. Ilk is olarak Lala Sahin'in Köstendil bölgesinde almis oldugu yerleri korumak ve geride kalan topraklar üzerinde kendi bayraklarini açmak için bu bölgeye hareket etti.
Köstendil tekfuru olan Konstantin, ülkesinin genisligi ve ordusunun kalabalikligi ile çevrede taninmis, Bulgar diyarinin hükümdari, altin ve gümüs madenlerinin bulundugu bölgelerin de hâkimi olmakla söhret yapmisti. Gücünün üstünlügüne gururlanarak çevresindeki "mulûke itaat etmez" bagimsizlik arzusu kara kafasindan çikmazdi. Ama ülkeler açan padisahin heybeti yüregine tesir etmekle onun üstün gücü ve kudreti ile kendi ülkesine dogru gelisi, devlet ve ikbal ile üzerine yürüyüse geçtigi haberi kulagina ulasinca, yenilecegini anlamis ye boyun egme yolunu tutmasi gerektigini kavramisti. Bunun için Kostantin, padisahi kendisine layik hediyeler ve degerli armaganlarla karsiladi. Sahip oldugu kalelerin anahtarlarini teslim ederek kulluk yolunda gerekenleri yerine getirdi. Böylece padisahin iltifatini kazanmakla sevindi. Ödeyecegi cizye ve harac ta tesbit edildikten sonra memleketini yönetme görevinin kendisine verildigini bildiren fermani aldi. Zamanin hükümdari da bu basaridan sonra tekrar Bursa'ya döndü."
Osmanlilarin, Makedonya'yi feth ederek Köstendil'e gelmeleri Yukari Sirbistan despotu Lazar Grebliyanoviç'i, Sultan Murad'la anlasmaya zorladi. Lazar, Osmanlilara vergi ile birlikte asker vermeyi de kabul ediyordu. Bu sekilde kral, prens ve despotlarin hakimiyetini taniyarak vergi ve gerektigi zaman muharebelerde yardimci kuvvet vermeleri genis ölçüde fetihlerde bulunan Türk devleti için büyük faydalar ve basarilar temin etti.